前往橘子群島的契機
小智、小霞與小剛在大木博士的委託下，準備前往橘子群島的岱岱島，替博士領取一顆神祕的精靈球。正當他們在苦惱如何前往目的地時，小智在商店街的抽獎中幸運抽中了特獎——前往岱岱島的飛行船三人招待券。雖然路人議論紛紛，但眾人仍興奮地準備搭乘這趟特別的航程。
火箭隊的轉職與神祕傳聞
與此同時，火箭隊的武藏、小次郎與喵喵被坂木老大調派到集團內連年虧損的飛行船部門。當小智一行人抵達港口時，發現該飛行船外觀異常殘舊，甚至被機場員工稱為『不幸船』，傳聞船上住著會惡作劇的魔物。然而，在假扮成船員的武藏與小次郎熱情（且強行）引導下，小智等人還是登上了這艘搖搖欲墜的飛行船。
失控的飛行與波克比失蹤
飛行船起飛後，眾人隨即發現船內設施破舊，地板甚至會突然裂開，更驚人的是這艘船根本沒有正式的駕駛員。由於火箭隊完全不懂操縱，隨意排放平衡用的水箱（巴拉斯），導致船體在暴風雨中劇烈搖晃。混亂中，小霞發現波克比失蹤了，眾人在搜索過程中遇到了神祕的白色黑影，嚇得以為是傳說中的魔物，但其實那是意外登船的胖丁。
胖丁的歌聲與激戰
火箭隊此時現身，企圖趁亂奪取皮卡丘。雙方在搖晃的船艙內展開寶可夢對戰，由於擔心電擊會引燃瓦斯導致爆炸，戰鬥變得異常艱辛。正當小智一行人試圖救回在斷裂結構邊緣的波克比時，胖丁突然出現並開始唱歌。美妙的歌聲讓所有人陷入沉睡，火箭隊也因此在睡夢中掉出了飛行船。
寶可夢重量平衡術與抵達
隨著瓦斯不斷外洩，飛行船面臨墜毀危機。小剛冷靜地指揮，要求小智與小霞釋放出所有寶可夢，利用寶可夢們的體重來充當平衡砝碼。小智與寶可夢們在甲板上來回奔跑以控制重心，終於在驚險萬分的狀況下，引導飛行船歪歪斜斜地降落在岱岱島。雖然過程充滿驚險，小智一行人總算平安抵達，準備展開在橘子群島的新冒險。