森林中的神祕傳聞與初次相遇
小智、小霞與小剛一行人正朝著淺黃市前進，途中經過一片茂密的森林。小剛提到這片森林流傳著出現「凶惡寶可夢」的傳聞，讓害怕蟲寶可夢的小霞感到非常不安。當晚，他們在一座空屋借宿，睡夢中小霞驚覺毛毯裡有動靜，沒想到出現的竟是一隻外表極其可愛的「熊寶寶」。這隻熊寶寶利用其可愛的外表與「撒嬌」攻勢，迅速虜獲了小霞與小剛的心，雖然小智覺得有些不對勁，但大家還是接納了這隻神祕的寶可夢。
可愛外表下的惡作劇計畫
隔天，一行人在旅途中發生了一連串怪事。首先是小霞背包裡的蘋果消失，現場留下的線索讓大家誤以為是可達鴨偷吃的。隨後，他們遇到了喬裝成烤玉米小販的火箭隊，熊寶寶再度發揮撒嬌功力，讓武藏心甘情願地送它免費玉米。午餐時間，當大家在湖邊野餐時，小剛準備的火腿與香腸陸續失蹤。熊寶寶巧妙地陷害了小鋸鱷與菊草葉，讓小智與夥伴們產生誤會。儘管菊草葉極力否認，但現場的「鐵證」讓它百口莫辯，受委屈的寶可夢們感到非常沮喪。
真相大白與火箭隊的遭遇
小智在隨後的一次偶然中，親眼目睹熊寶寶正躲在樹叢後偷翻他的背包，這才驚覺這隻熊寶寶其實是個慣犯，利用可愛的外貌來嫁禍其他寶可夢以獲取食物。被識破後的熊寶寶立刻露出狡猾的本性並逃之夭夭。它隨後遇到了火箭隊，假裝要加入他們並指引他們去「蘋果森林」，實際上卻是為了偷走火箭隊辛苦得來的玉米。最終，火箭隊被玉米田的主人逮個正著，而熊寶寶則帶著戰利品逃走。
最終對決與意想不到的進化
小智一行人在寶可夢中心向喬伊小姐詢問，得知這隻熊寶寶確實是當地的頭號麻煩人物。為了拿回被偷走的背包，小智在喬伊小姐的引導下找到了熊寶寶的藏身處。雙方展開對戰，小智派出受委屈的菊草葉應戰。熊寶寶展現出強大的實力，連續使用「高速星星」與「影子分身」，但菊草葉在小智的指揮下保持冷靜，以「飛葉快刀」精確擊中本體獲得勝利。正當大家準備拿回背包時，熊寶寶突然發出光芒，進化成了體型巨大且面目猙獰的「圈圈熊」。
結局與森林的平靜
進化後的圈圈熊力量大增，且不再能依靠可愛外表騙人，轉而直接以強大武力威嚇小智等人。眾人見狀只能狼狽逃走，圈圈熊隨後遇見了被地主放掉的火箭隊，它再度用計讓喵喵誤以為它想加入，最後搶走了火箭隊僅剩的一點爆米花，讓火箭隊大喊「好討厭的感覺」。雖然過程曲折，但這隻會騙人的「可愛熊寶寶」已不復存在，小智一行人也告別了喬伊小姐，繼續踏上前往淺黃市的旅程。