宿敵的對決：小智與小茂的實力差距
在結束了橘子群島的冒險後，小智一行人回到了家鄉真新鎮。然而，即便小智獲得了橘子聯盟的名譽教練頭銜，他在與宿敵小茂的1對1對戰中仍陷入了苦戰。小智派出皮卡丘對抗小茂的伊布，儘管小智充滿鬥志，但小茂的伊布展現了極高的培育水準，先是以「反射壁」輕易化解皮卡丘的電擊，接著利用「影子分身」戲弄對手，最後以一記強力的「火箭頭錘」徹底擊敗了皮卡丘。這場慘敗讓小智意識到自己與頂尖訓練家之間仍有不小的差距。
新的征途：目標城都聯盟與GS球的委託
對戰結束後，小茂隨即動身前往西方的城都地區挑戰「城都聯盟」。大木博士雖然對GS球的研究依然一籌莫展，但他提議小智前往城都地區的檜皮鎮，尋找製造精靈球的專家——鋼鐵先生幫忙。同時，小智也決定參加城都聯盟，為了變得更強而再次踏上旅程。在此期間，一直留在內木博士研究所的小剛意外回到了真新鎮，並決定重新加入冒險。而觀察員小建則選擇留在真新鎮擔任大木博士的助手，一行人的隊伍結構再次發生了變化。
歡送派對與火箭隊的鬧劇
在出發前夕，小智的媽媽花子為大家準備了豐盛的慶祝晚餐。這時，火箭隊三人組偽裝成電視節目的外景主持人「突擊隔壁的晚餐」，試圖潛入家中偷走皮卡丘。他們利用特製的防電橡膠網成功抓住了皮卡丘，但在小建的飛天螳螂與瑪力露的協助下，火箭隊的陰謀被迅速挫敗。最終皮卡丘以強大的「十萬伏特」將火箭隊再次擊飛，保住了大家溫馨的晚餐時光。
出發！前往風起雲湧的若葉鎮
隔天一早，小智穿上媽媽準備的新裝備，帶著大木博士贈送的全新寶可夢圖鑑，與皮卡丘再次立下「一定要奪冠」的約定。在家人與夥伴們的目送下，小智、小霞與小剛三人正式朝向城都地區的第一站——若葉鎮出發。這座被稱為「宣告開始之風吹拂的城鎮」，將是小智邁向寶可夢大師之路的新起點。