抵達圓朱市與神祕少女小櫻的相遇
小智在圓朱道館成功獲得徽章後，與小霞、小剛一同在圓朱市內遊覽。小霞被一張「日本庭園茶會」的海報深深吸引，希望能前往參加。就在這時，一隻可愛的伊布突然出現，隨後其訓練家——少女小櫻也趕來尋找她的寶可夢。小櫻告訴大家，她的家族正是該茶會的主辦者，並親切地邀請小智一行人前往。在那裡，小智見到了小櫻的四位姊姊：五月、菖蒲、玉緒和小梅。這四位美麗的姊姊分別擁有水伊布、雷伊布、月亮伊布與火伊布，加上小櫻與她的伊布，便是當地著名且才華橫溢的「圓朱五姊妹」。
茶會的騷動與第一次交鋒
茶會進行期間，平時優雅的氛圍被突然闖入的火箭隊打破。武藏、小次郎與喵喵為了搶奪精緻的茶點與稀有的寶可夢，在大肆破壞現場後，派出阿柏怪企圖強行帶走伊布。儘管小櫻努力指揮伊布應戰，但由於戰鬥經驗尚淺，伊布很快就陷入危機。關鍵時刻，小霞派出蚊香君，小智則派出小鋸鱷助戰，利用強力的水攻擊擊退了火箭隊。這場風波讓小櫻深切感受到自己實力的不足，也讓她對外面的旅程產生了憧憬。
尋求自立的夢想與實力測驗
小櫻向小霞透露，作為家中的么妹，她一直生活在姊姊們的保護下，內心渴望能像小智一行人一樣踏上旅程並挑戰城都聯盟。小霞感同身受地支持她的決定，並幫忙說服姊姊們。大姊五月為了確認小櫻是否具備獨立旅行的能力，提出了一項測試：由小智三人分別與姊姊們進行一對一的寶可夢對戰，讓小櫻親眼見識旅行所需的實力水準。
激烈的進化型對決與火箭隊的逆襲
對戰正式展開，第一場由小霞的蚊香君對抗菖蒲的水伊布，儘管蚊香君奮力反擊，最終仍不敵水伊布強大的極光束。第二場由小智的皮卡丘對陣五月的雷伊布，對戰途中，不甘心的火箭隊再次現身，並利用針對伊布進化型屬性設計的特製籠子，一次抓走了水伊布、雷伊布、月亮伊布與火伊布，連同皮卡丘也被囚禁。面對危機，小櫻展現出守護夥伴的勇氣，在小智的菊草葉與小霞的海星星協助下，眾人成功破壞籠子救出所有寶可夢，並再次將火箭隊打飛。
成長的感悟與未來的約定
危機解除後，皮卡丘與雷伊布的對決重新開始，皮卡丘憑藉強大的打雷絕招擊敗了雷伊布，雙方戰成平手。正當第三場對戰準備開始時，小櫻卻主動提出放棄旅行的決定。透過這次事件，她體會到自己現在仍過於依賴他人，若此時強行跟隨小智等人出發，只會成為夥伴的負擔。她決定留在姊姊們身邊，由姊姊們親自指導對戰技巧，等到自己與伊布變得足夠堅強後，再獨自展開屬於自己的冒險。小智一行人尊重小櫻的選擇，在溫馨的告別後離開圓朱市，朝著下一個目的地淺蔥市繼續前進。