庫庫伊家的新生活與晨間特訓
故事開端，小智與庫庫伊博士、芭內特博士開始了共同生活。清晨，小智在海邊與鬃岩狼人和火斑喵進行特訓。芭內特博士在海邊觀察拳海參，洛托姆圖鑑則在一旁協助拍攝。隨後，大家聚在一起享用庫庫伊博士準備的早餐，展現出如家人般溫馨的氛圍。芭內特博士提到她今天開始要出差，小智和庫庫伊博士也準備前往寶可夢學校。
樹枕尾熊的生態與大木校長的邂逅
在寶可夢學校，成也·大木校長向學生們介紹了學校的樹枕尾熊。這隻寶可夢一生都在睡眠中度過，因為牠食用的葉子具有強大的催眠作用。大木校長分享了他與樹枕尾熊相遇的往事：當時樹枕尾熊失去了抱著的木頭，在路上煩躁地翻身，校長暫時讓牠抱著自己的頭，直到後來發現樹枕尾熊對學校的鐘非常有興趣，校長便將鐘送給牠當作枕頭，從此樹枕尾熊便負責定時敲響校鐘。
睡夢中的強者：樹枕尾熊的實力測試
小智對樹枕尾熊在睡覺時如何戰鬥感到好奇，於是與其展開對戰。令人驚訝的是，儘管樹枕尾熊在睡覺，卻能靈巧地避開火斑喵的火花與抓擊，並以「木槌」反擊。隨後卡奇派出爆焰龜獸挑戰，樹枕尾熊展現了強大的「高速旋轉」，展現出極高的戰鬥天賦。大木校長解釋，雖然樹枕尾熊看起來在回應外界，但其實只是根據夢境內容做出的生理反應。
胖丁登場與宿命的對決
與此同時，火箭隊在森林中遇到了從關都地區跟過來的胖丁。胖丁唱起歌讓火箭隊全體陷入沉睡，並照例在他們臉上塗鴉。接著胖丁來到寶可夢學校，歌聲讓全校師生和寶可夢都睡著了。然而，當大家醒來後發現除了樹枕尾熊外，每個人的臉都被塗鴉了。洛托姆圖鑑錄下的影片揭開了真相：原來樹枕尾熊在睡夢中也會翻滾，意外地避開了胖丁的畫筆，甚至反過來拿走麥克筆在胖丁臉上塗鴉，這讓胖丁感到前所未有的挫敗與憤怒。
全校大合唱與歌唱大戰的結局
為了化解胖丁與樹枕尾熊的矛盾，大木校長提議讓樹枕尾熊學會「唱歌」，希望牠們能成為歌友。在大家的練習下，樹枕尾熊學會了招式。當胖丁再次現身準備報復時，雙方展開了「歌唱對戰」。最終所有人再度睡著，而洛托姆錄下的畫面顯示，樹枕尾熊與胖丁一邊合唱一邊翻滾，氣氛祥和。但結尾處，樹枕尾熊又一次在睡夢中拿筆塗鴉了胖丁的臉。雖然大家擔心胖丁醒來會生氣，但看到兩隻寶可夢能和諧共處，也算是一件好事。最後，火箭隊照慣例被穿著熊帶走，結束了這熱鬧的一天。